Ultrassom

Scientific Reports volume 12, Artigo número: 19917 (2022) Citar este artigo

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As nanopartículas magnéticas revestidas com ponto quântico de carbono e iodeto de cobre (I) (Fe3O4@CQD@CuI) foram usadas como sítios ácidos heterogêneos de Lewis / Brønsted e nanocatalisadores de Cu (I). Na primeira etapa, foi aplicado na síntese de derivados de diidropirano[3,2-b]pirano à base de ácido kójico em uma reação de três componentes e na segunda etapa, como catalisador reciclável para a síntese de ácido kójico-1 Derivados de di-hidropirano[3,2-b]pirano à base de ,2,3-triazol na reação de cicloadição de azida/alcino (CuAAC) catalisada por CuI. O catalisador foi caracterizado completamente usando diferentes técnicas, incluindo espectroscopia de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR), análise de mapeamento elementar, espectroscopia de fotoelétrons de raios X (XPS), microscopia eletrônica de varredura (SEM), espectroscopia de raios X (EDX), transmissão métodos de microscopia eletrônica (TEM), gravimétrica térmica (TG) e mapeamento de fluxo de valor (VSM). Os derivados finais sintetizados foram identificados por espectroscopia de RMN de 1H e 13C.

Os pontos quânticos de carbono (CQDs) são a classe mais recente e uma das nanopartículas de uso que inclui carbono e heteroátomos em sua estrutura. Os CQDs, devido ao truncamento tridimensional, possuem mais átomos em suas superfícies . Esses materiais possuem um arranjo paralelo de carbonos com um grande número de grupos ácidos carboxílicos em sua superfície, o que causa boa solubilidade em meio aquoso. Este tipo de estrutura desempenha um papel importante para os CQDs em diversas aplicações, como catalisador3,4, biotecnologia5,6, sensores7 e quimioluminescência8, águas residuais9 e segurança alimentar10. Os CQDs possuem uma grande variedade de grupos funcionais em sua superfície utilizados como catalisadores e substratos são utilizados na preparação de diversos catalisadores3,4,11,12,13,14.

A realização de uma reação química sob condição de ultrassom pode ser explicada por um fenômeno físico chamado cavitação: cavitação é um fenômeno em que uma diminuição na pressão faz com que o líquido evapore localmente e se formem bolhas15,16. O estouro das bolhas produz uma onda de choque com energia suficiente para quebrar a ligação covalente. A sonicação pode ser usada para acelerar a dissolução, quebrando interações intermoleculares17. O ultrassom é utilizado na síntese de diversos compostos biológicos, farmacêuticos e químicos em condições amenas ou verdes15,18,19. O ultrassom oferece a possibilidade de realizar diversas reações químicas como acoplamento20, compactação, nitração21 e click22 em condições mais amenas, maior eficiência e solventes verdes e ecologicamente corretos.

Os compostos heterocíclicos são um grupo de compostos químicos orgânicos em que alguns ou todos os átomos de suas moléculas no anel consistem em um átomo de um elemento diferente do carbono (C)23. O surgimento de heteroátomos no esqueleto de compostos químicos é motivo para o surgimento de diversas propriedades biológicas que podem alterar as aplicações dos compostos químicos e serem utilizados como medicamentos, pesticidas e células solares24,25,26,27,28,29, 30,31,32. Os compostos policíclicos heteroatômicos apresentam amplas propriedades biológicas em comparação com compostos monocíclicos simples33,34,35,36,37. A presença de cada anel no esqueleto é motivo para ocorrência de propriedades biológicas e medicinais na estrutura38,39. Em 2001, Club, Finn e Sharpless introduziram a reação click como um grupo de reações químicas na síntese de heterociclos que apresentam vantagens potenciais sobre as reações tradicionais, como facilidade de execução, fácil separação e solventes baratos. A reação de “clique” mais utilizada que pode preencher essas condições é, de longe, a cicloadição de azida/alcino catalisada por CuI (CuAAC) .

Neste artigo, desenvolvemos com sucesso um novo método para a síntese de compostos policíclicos heterocíclicos usando um novo nanocatalisador heterogêneo baseado em CQDs como nanocatalisador sob condição ultrassônica. O novo catalisador Fe3O4@CQD@CuI foi usado para sintetizar derivados de di-hidropirano[3,2-b]pirano à base de ácido kójico em uma reação multicomponente de ácido kójico, malononitrila e vários aldeídos e derivados de di-hidropirano-pirano à base de ácido kójico-triazol via uma reação de clique, respectivamente. Posteriormente, os novos compostos triazólicos foram sintetizados utilizando derivados de haleto de benzila e azida de sódio (Fig. 1).